O porto local, de grande calado natural, além de ser a utilizado para o transporte de mercadorias e pelos navios que faziam o transporte do ouro das Minas Gerais, também era usado por piratas e contrabandistas.
O desenvolvimento econômico de São Sebastião foi baseado em culturas como a cana de açúcar, o café, o fumo e a pesca da baleia. Na metade do século passado a região tinha 106 fazendas, onde 2.185 escravos produziram 86 mil arrobas de café no ano de 1854.
Cena Típica da Cidade - Século XVI
A economia sebastianense entra em declínio com a abolição da escravatura e abertura da ferrovia Santos-São Paulo, o que aumentou a saída de mercadorias pelo porto de Santos. É quando passam a predominar a pesca artesanal e a agricultura de subsistência, com pequenas roças de mandioca, feijão e milho, característica das comunidades caiçaras isoladas mesmo nos dias de hoje.
Nos anos 40, implanta-se a infra-estrutura portuária e nos anos 60 chega o terminal marítimo de petróleo, da Petrobras, fatores decisivos para a retomada do desenvolvimento econômico. A "descoberta" de São Sebastião como destino turístico depois da abertura da rodovia Rio-Santos no final dos anos 70 veio proporcionar a São Sebastião mais uma oportunidade de desenvolvimento, agora baseada no turismo. De maneira controlada e ecológica, o turismo hoje é a vocação assumida pelos sebastianenses como maneira de movimentar sua economia.
São Sebastião e o Petróleo
Em 1961 começaram as obras de oleodutos do Tebar (Terminal Marítimo Almirante Barroso), que perduraram até 1969, ligando São Sebastião à Santos, Cubatão, Paulínia e Capuava. Em 1968 o petroleiro norueguês BJorgfjell realizou a primeira operação de atracação no pier, inaugurando o terminal com o bombeamento de petróleo cru trazido do Iraque.
As estradas continuaram sendo a espinha dorsal para o crescimento da Petrobras, que aqueceu a economia do município ao atrair Comércio e serviços para suprir as necessidades de seus funcionários.
